“¿Te gustaría vivir en la casa del espejo, gatito? Me pregunto si te darían leche allí; pero a lo mejor la leche del espejo no es buena para beber”.

Charles Lutwidge Dodgson “Lewis Carroll” (1871) A través del espejo y lo que Alicia encontró allí

Lewis Carroll ya imaginaba en 1871 que objetos contenidos en el reflejo de un espejo bien pudiera ser que no tuvieran las mismas propiedades que los objetos “reales”. El hecho de observar dos imágenes del mismo objeto, una de ellas reflejo de la otra, llevó a Alicia a plantearse esta conjetura en el libro “A través del espejo y lo que Alicia encontró allí”, y fueron científicos como Pasteur quienes tuvieron la oportunidad de demostrarlo en sus laboratorios a través del estudio de las moléculas que componen la materia: las imágenes de las estructuras moleculares de ácido tártarico (presente en muchas frutas, especialmente en la uva) de los dos lados del espejo resultaron ser no superponibles (es decir, no se pueden poner una encima de la otra y que sean iguales, tal y como sucede con las dos manos si ambas palmas miran hacia abajo) y además presentaron propiedades diferentes. Estas estructuras moleculares se conocen como enantiómeros de ácido tartárico.

Hoy en día se sabe que en las dianas terapéuticas, donde un fármaco ejerce su acción, resulta necesario disponer de una única de las dos imágenes especulares (la estructura molecular de uno de los lados del espejo) o enantiómeros de un fármaco para lograr el efecto deseado. Asimismo, se disminuyen e incluso se eliminan posibles efectos secundarios que puedan ser ocasionados por el enantiómero contrario, la leche del otro lado del espejo del cuento de Lewis Carroll.

Un único enantiómero

El Grupo de Síntesis Asimétrica, Química Sostenible y Procesos Biomiméticos de la Facultad de Ciencia y Tecnología de la UPV/EHU, dirigido por el catedrático José Luis Vicario, lleva más de dos décadas trabajando en el descubrimiento de nuevas metodologías dirigidas a la preparación preferente de un único enantiómero para la síntesis de diferentes fármacos y productos naturales de interés terapéutico. Recientemente, y en colaboración con el profesor Merino de la Universidad de Zaragoza, ha desarrollado una vía novedosa para la creación de compuestos policíclicos, mediante catálisis, generando un único enantiómero de los dos posibles.

La metodología empleada en esta investigación, así como la utilidad de los compuestos obtenidos, han merecido el reconocimiento de la revista de primer cuartil Chemistry – A European Journal. Los autores han sido invitados a diseñar la portada del último número en la cual se muestra a Alicia cruzando el espejo a punto de convertirse en su forma enantiomérica (en su imagen especular) y encontrándose con un catalizador que le acompaña por la senda amarilla hasta formar el producto final, una sulfonamida.

Referencia:

Javier Luis-Barrera, Sandra Rodríguez, Uxue Uria, Efraim Reyes, Liher Prieto, Luisa Carrillo, Manuel Pedrón, Tomás Tejero, Pedro Merino, Jose L. Vicario (2022) Brønsted Acid versus Phase-Transfer Catalysis in the Enantioselective Transannular Aminohalogenation of Enesultams Chemistry – A European Journal doi: 10.1002/chem.202202267

Edición realizada por César Tomé López a partir de materiales suministrados por UPV/EHU Komunikazioa