La superbase más potente jamás creada

superbase en rojo

Es práctica habitual en conferenciantes y escritores de artículos no demasiado originales iniciar sus exposiciones citando el Diccionario de la Real Academia Española en lo que respecta al concepto central de su tesis. Sin embargo, esta práctica es muy peligrosa en ciencia, donde el DRAE suele ir décadas, cuando no algún siglo, desfasado.

Este es el caso del concepto de base química. El DRAE, en la acepción decimocuarta dice: “Sustancia que en disolución aumenta la concentración de iones hidroxilo y se combina con los ácidos para formar sales”. Es una definición que puede que suene a los más mayores de sus años escolares. Sin embargo, esta definición comenzó a estar desfasada ¡en 1923!

Por eso los químicos, cuando necesitan una referencia recurren a algo llamado “El libro dorado” de la IUPAC. En él encontramos que una base es “una especie química o entidad molecular que posee un par de electrones disponibles capaces de formar un enlace covalente con un hidrón”, lo que traducido viene a decir que una base es algo capaz de captar protones (cationes hidrógeno, H+). Bastante diferente de la definición de la DRAE, que describe solo un subconjunto muy limitado de todas las posibles bases según la definición IUPAC.

El anión metilo H3C , el resultado de arrancarle un protón al metano H4C, fue la base más fuerte, esto es, con mayor capacidad para robar protones, conocida durante treinta años. En 2008 se consigue crear el anión del monóxido de litio LiO, que ha sido la especie que tenía la plusmarca hasta ahora, cuando un equipo australiano ha conseguido sintetizar un dianión en fase gaseosa que lo ha superado en superbasicidad.

Las superbases, con afinidades por los protones extremadamente altas, son fundamentales en la síntesis orgánica. Los químicos las usan para desprotonar ácidos débiles, esto es, sustancias a las que les cuesta mucho desprenderse de sus protones. Cuanto más débil sea el ácido, más potente tiene que ser la base que lo desprotone.

El equipo de Berwyck Poad, de la Universidad de Wollongong (Australia), lleva tiempo investigando aniones superbásicos con más de una carga negativa. Sin embargo, este tipo de aniones son en muchos casos demasiado inestables para existir mucho tiempo debido a que la enorme, en términos relativos, repulsión entre sus cargas negativas los rompe más pronto que tarde.

Los investigadores australianos emplean un modelo computacional basado en la teoría de Marcus-Hush para detectar los candidatos a superbases que después intentarán sintetizar en el laboratorio. Este método les llevó a identificar al dianión orto-dietinilbenceno como una superbase que podría ser estable.

Pero esto no sirve de nada si después no se consigue experimentalmente. Y esto es lo que han logrado, precisamente: una superbase que es capaz de arrancarle sus protones al mismísimo benceno (él mismo una base) en un espectrómetro de masas de trampa de iones.

Este descubrimiento amplia nuestros conocimientos del mundo de las superbases e ilustra cómo la química computacional puede aportar mucho en este sentido. Su impacto se dejará sentir, más pronto que tarde, en áreas de la química muy importantes comercialmente: desde el reformado catalítico del petróleo, hasta la fabricación de polímeros, pasando por la tecnología de baterías y células de combustible. Moléculas que hasta ahora no habían podido producirse por falta de bases adecuadas, puede que lleguen a existir.

Referencia:

Berwyck L. J. Poad at al (2016) Preparation of an ion with the highest calculated proton affinity: ortho-diethynylbenzene dianion Chemical Science doi: 10.1039/C6SC01726F

Sobre el autor: César Tomé López es divulgador científico y editor de Mapping Ignorance

Este texto es una colaboración del Cuaderno de Cultura Científica con Next

Esta entrada participa en la LIX Edición del Carnaval de Química, acogido en Hablando de Ciencia.

3 Comentarios

JorgeJorge

Me parecio muy original la entrada del articulo citando la DRAE, jejeje. Bromas aparte, enhorabuena por el artículo!

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